У меня аглицкая винда, поэтому описываю пункты интерфейса на английском, кому надо тот переведёт.

1. Берём прицепленный файл, Signature.rar (см. файл, прицепленный к этому документу ниже), и распаковываем его содержимое в C:Signature. (На самом деле, куда угодно, но там в теле signature.html прописан путь к картинке, C:signaturesignature.png)
2. Открываем Outlook Express, заходим в меню Tools « Options (Сервис | Параметры)...
3. В открывшемся диалоговом окне открываем закладку Signatures (я полагаю, Подписи на русском).
4. Там жмём кнопку «Добавить», и указываем имя новой подписи.
5. Внизу указываем что мы хотим брать подписи Из файла, и указываем путь к файлу: C:Signaturesignature.html.
   
6. Если мы хотим чтобы подписи добавлялись автоматически к каждому письму — ставим галочку на Add signatures to all outgoing messages.
7. Ещё, если мы хотим использовать подпись именно с картинкой, необходимо чтобы все письма писались именно в HTML-формате. Для этого жмём закладку Send, а там указываем Mail Sending Format.
   
8. Жмём OK. Подпись готова.

В заключение, на всякий случай, если мы не указали что подпись нужно автоматически вставлять в каждое письмо, нужно Создать новое сообщение, там открыть настройку тулбара (панели кнопочек), добавить новую кнопочку на панель (Insert Signature, наверно, Добавить подпись по-русски). Потом при нажатии этой кнопки, в теле письма будет вставлена подписи.